Obrigado pela indicação, mas consegui encontrar (por incrível que pareça, foi na Microsoft Store) um app simples, mas que se encaixou quase perfeitamente para a tarefa: o Ritt. Com ele consegui criar várias tags hierárquicas e jogo os arquivos relevantes nelas. O único contra que achei até agora foi que ele não move os arquivos entre as pastas, apenas copia, mas isso é relativamente simples de contornar, já que é só selecionar todos os arquivos da tag, copiar e colar na nova pasta e deletar os originais. O app é leve e tem uma interface agradável. Ainda estou na avaliação de 30 dias, mas estou cogitando pagar os R$ 25 pelo app tanto para o meu pai quanto para mim, pois achei o app bem feito e está ajudando bastante nessa tarefa homérica.
Para quem se interessar, aqui o link para a página do app: