A minha resposta é mais simples: porque Python simplesmente funciona. E quando não funciona, mostra o porque. Existem outras assim? Existem. Mas Python é mais legal.
Não trabalho com Python pq na area Web não exige muito Python. Ultimamente uso mais PHP e JS. As vezes uso C# para desenvolver programas.
De boa cara, pra mim até hoje Python é uma linguagem nova e dizer “porque ainda uso a 20 anos” soa como se alguém me chamasse de dinossauro por usar linguagem mais antiga ainda quando preciso fazer algo.
Estudei pouco Python mas o pouco que vi já posso dizer que é bem bacana frente as demais linguagens. Pretendo voltar a estudar python em breve.
Eu aprendi a programar em Bourne Shell e me apaixonei pela linguagem, sou um tipo que enraíza e dificilmente consigo sair dessa zona de conforto.
Depois aprendi PHP, JavaScript e mais recentemente que conhece Python e realmente é uma linguagem fantástica, muito intuitiva, deveria ter focado meus esforços nela desde o início…
Mas ainda assim quando preciso de alguma solução rápida não consigo logo pensar no Shell, JS ou PHP que já tenho mais familiaridade , e como não trabalho com isso o comodismo fala mais alto. 
Não sei se estou enganado em pensar assim.
Gosto muito do PHP e também pelas facilidades de encontrar servidores/hospedadores para PHP mais fácil e barato.
Um tempo atrás comecei aprender Python, também gostei muito e etc… Com as experiências de vocês, em termos de hospedagem/servidores, para utilizar Python, somente a partir de VPS?
O mais irônico é que hoje você escreve muito menos em Java do que em Python, fora que em termos de performance Python está na 26ª posição e o Java na 5ª posição de melhor performance de acordo com estudo do Dr. Mila Milanović.